Die Toskana mit ihrer vielfältigen Natur und ihren großen Höhenunterschieden ist ein ideales Revier für Reiterferien. Von den Tälern des Arno bis in die Berge der Maremma finden Pferde begeisterte Höfe und Gestüte, die sich ganz auf ihre Bedürfnisse spezialisiert haben. In einigen Stallungen ist es inzwischen sogar möglich, sein Pferd mitzubringen – die meisten Veranstalter von Reiterferien verlassen sich jedoch weiterhin auf ihre eigenen Vierbeiner. Diese sind an wechselnde Reiter mit unterschiedlichen Fähigkeiten gewöhnt und kennen die Umgebung genau, so dass sie sich nicht verlaufen, falls sie einmal von der Gruppe getrennt werden. Von Tagesausflügen bis hin zu mehrtägigen Treks gibt es eine Vielzahl von Angeboten für Reitergruppen.
Kulinarisch geprägte Reitausflüge haben derzeit Hochkonjunktur: Mehrere Anbieter organisieren Treks zu verschiedenen Wein-, Käse- oder Olivenölproduzenten. Dabei ziehen die Reitergruppen auf mehrtägigen Touren durch ein bestimmtes Gebiet und besuchen nacheinander verschiedene Manufakturen auf. Um ihre Vierbeiner kümmern sie sich selbst, sobald sie ihren Bestimmungsort für den Tag erreicht haben, und genießen dann die landestypischen Produkte. Als neueste Attraktion ist vor einigen Jahren der Trüffelritt nach französischem Vorbild in der Maremma angekommen.
Geführt von einem cacciatore di tartufo , einem lokalen Trüffelprofi und seinem Hund, ziehen die Reiter in den frühen Morgenstunden in die Wälder auf der Suche nach der kostbaren Knollenfrucht. Obwohl Trüffel das ganze Jahr zu finden sind, ist es im Spätherbst am einfachsten, den edelsten und begehrtesten Pilz, den weißen Trüffel, zu finden. Die Aufregung der Jagd und die unvergleichliche Schönheit der toskanischen Wälder trösten die unerschrockenen Reiter dann über das frühe Aufstehen und die kalten Hände hinweg – der Trüffelhund bringt mit seiner aufgeregten Suche schnell Bewegung in die ganze Gruppe.
Am Abend folgt dann die Bewirtung durch den nächsten Gastgeber mit lokalen Spezialitäten, und früh am nächsten Morgen geht es erneut in die Wälder. Bis zu 10 Tage sind die Reitergruppen unterwegs und lernen dabei die Gegend aus einem ganz besonderen Blickwinkel kennen. Sehr beliebt sind mehrtägige Exkursionen, die zu dem berühmten Stadtfest „Sagra delle Castagne e del Tartufo“ in Montaione führen, das jedes Jahr am letzten Wochenende im Oktober stattfindet. Hier treffen sich die cacciatori aus der ganzen Umgebung, um ihre besten „Fänge“ zu vergleichen und die besten lokalen Produkte aus Kastanien und Trüffeln zu küren.
Seit 1969 findet an drei Wochenenden im November in San Miniato das größte Trüffelfest der Toskana statt: das „Sagra del tartufo di San Miniato“. Hier werden nicht nur die besten Produkte gekürt, sondern auch der größte gefundene Trüffel, sowie der älteste und der jüngste erfolgreiche cacciatore. Nach dem Trüffelfest endet auch die Reitersaison – zwar bieten noch einige Veranstalter Tagesausritte an, aber mehrtägige Touren finden im Winter nicht mehr statt, um Gefahren für Ross und Reiter zu vermeiden.
Doch schon ab April geht sie wieder los, die Jagd nach der teuersten Knolle der Welt, und die Reiter der Toskana sind wieder ganz vorne dabei.